La cuarta temporada terminó con C tristemente decidiendo renunciar y dejando a B para comenzar su nueva vida como futura princesa con su prometido Louis. Al mismo tiempo, justo cuando descubrimos que el primo de S, Charlie, era sólo un actor contratado, S obtuvo una gran oportunidad de trabajo de verano en la soleada Los Ángeles: trabajar para un importante director de Hollywood. Volvamos a Nueva York. El aristócrata recién soltero N convenció a C para que viajaran juntos por el mundo durante las vacaciones de verano. El viejo amigo de D fue a sus espaldas y encontró un editor para publicar de forma anónima su novela autobiográfica: "Inside".
La quinta temporada se estrenará en Los Ángeles, la Ciudad de los Ángeles. Los revitalizados C y N deciden ir a ver a S. Después de que B regresó a casa, se dio cuenta de que planificar una boda real era bastante doloroso. A D le resultó bastante complicado escribir la verdad sobre sus amigos cercanos. Finalmente, el inesperado regreso del primo Charlie amenaza con destruir a la familia VDW desde dentro. Cuidado, habitantes del Upper East Side, nadie está a salvo esta temporada y todos lo lamentarán