Si no me equivoco, lo que estás buscando es "Choose One" o "Definitely Maybe", protagonizada por Ryan Reynolds.
He estado buscando esta película durante mucho tiempo. Dio la casualidad de que la que hablaba más profundamente trataba sobre dos personas compitiendo para ver cuál cigarrillo se quemaba más rápido. Estaba ayudando a alguien a hacer campaña para las elecciones, así que bajó a comprarlo. La heroína que conocí en la película, y la película debería haber pasado por varias etapas de amor, con diferentes parejas, y no recuerdo otras tramas.
Lo busqué muchas veces, con varios años de diferencia. Recientemente, de repente se me ocurrió que el final fue que su hija lo ayudó a decidirse a encontrar a la niña. Entonces creo que debería ser padre soltero o divorciado. Así que busqué películas de padres solteros y, efectivamente, las encontré. En el momento en que vi a Reynolds, básicamente recordé la trama. Le contó a su hija su historia de amor y le pidió que adivinara cuál era la que no podía olvidar.