Tales recaudó 40 millones de dólares. Los datos muestran que durante la caída del mercado de valores estadounidense de 1987, el índice bursátil Dow Jones cayó 29,2 puntos y Taleb, sin darse cuenta, ganó 40 millones de dólares. Después del incidente del 11 de septiembre de 2001, puso en corto el mercado de valores estadounidense y se hizo rico de la noche a la mañana comprando una gran cantidad de warrants sin valor con precios de ejercicio muy bajos.