En 2008, Ai Hashimoto fue influenciado por Newcome y ganó el premio Newcomer Award en los "HUAHUA Trials". Participó en el "33º ホリプロタレントスカウトキャラバン" celebrado en el mismo año.
En 2009, Ai Hashimoto participó en la selección de la revista de moda femenina "Seventeen". De un total de 5.267 personas, fue seleccionada junto con Haruka Kudo, Arisa Takada y Alice Hirose***. Como el más joven entre ellos. Ese mismo año participó por primera vez en la película, interpretando el papel de una niña con discapacidad auditiva.
En 2010, Hashimoto Ai participó en la obra de tema social "Confession", interpretando el papel de Kitahara Mitsuki. Ese mismo año también protagonizó el drama de ciencia ficción "MM9".
En 2011, Hashimoto Ai protagonizó el corto dramático "Awakening: Six Horror Stories of Awakening from Dreams". En abril, coprotagonizó el largometraje "Avatar" con Rikako Sakata, interpretando el papel de una chica delincuente que incluso se sometió a cirugía plástica y mató gente para su avatar. En mayo, protagonizó junto a Yutaka Takenouchi y Asami Mizukawa la película de comedia romántica "Oki's Happy Trip: Newlywed Hell", adaptada de la novela del mismo nombre de Maeda Shiro, interpretando el papel de una hermosa chica de la tribu Hell Basket. En agosto participó en la película de terror "El nuevo mundo que no conoces" con Rena Matsui. Además, también coprotagonizó con Kento Yamazaki el largometraje "Control Tower" ambientado en la ciudad de Wakkanai, Hokkaido, interpretando el papel de una chica transferida en Hokkaido.
En 2012, Ai Hashimoto y Yutaka Mizutani protagonizaron la película "Ai no Zashiki Warashi". Ese mismo año protagonizó la serie de televisión "Crimen y castigo" con Kengo Kora, interpretando el papel de una chica de citas compensada. Además, también protagonizó el drama japonés SP "Miyuki Miyabe's 4-week SP First Night" y la película de terror "Sadako 3D". En mayo, coprotagonizó la serie de televisión "First Love" con Yoshino Kimura. En agosto, protagonizó la película "Escuché que Kirishima dejará la película", dirigida por Daihachi Yoshida. En octubre participó en la película de ciencia ficción "The Messenger" con Tori Matsuzaka y en la serie de televisión "Colorful Himura" con Yuki Himura.
En enero de 2013, Hashimoto Ai protagonizó la película de suspenso "Goodbye Debussy", interpretando a Haruka, una niña huérfana que sueña con convertirse en pianista. En abril, protagonizó el drama matutino número 88 "Ama" producido por NHK TV junto con Reina Nonen y Kyoko Koizumi, interpretando el papel de Yui Adachi. En mayo, se estrenó en Japón la película "Kiss" que protagonizó. En junio, ella y Shinichi Tsutsumi participaron en la película "I'm Just Not Trying My Best Yet" dirigida por Yuichi Fukuda, interpretando a la hija del protagonista, Suzuko. En octubre, coprotagonizó con Kengo Kora el drama criminal de misterio "Mathematical Girl's Love Affair".
En abril de 2014, Hashimoto Ai y Soryo Ikematsu coprotagonizaron la película romántica "The Adult Failed". En junio participó en la película de suspenso "Desire" dirigida por Tetsuya Nakajima. En julio participó en el programa “Jóvenes” del 55 aniversario de la emisora CX TV. En agosto protagonizó la película gourmet "Little Forest Summer and Autumn Chapter", que cuenta la historia de una niña del bosque que es autosuficiente en comida y ropa en un pequeño pueblo de montaña en una cuenca húmeda. En noviembre, coprotagonizó con Shota Sometani y Eri Fukatsu la película de ciencia ficción "Parasite".
En 2015, Hashimoto Ai protagonizó la comedia gay "Cuando el mundo termina". En febrero, protagonizó el largometraje "Little Forest Winter and Spring" adaptado del manga del mismo nombre del artista de manga Daisuke Igarashi, interpretando a la protagonista Ichiko que regresa al campo desde la ciudad. En abril participó en la película de ciencia ficción "Parasite: The Final Chapter".
En 2015, Ai Hashimoto y Masaya Nakagawa protagonizaron el drama "The Shell Collector", interpretando a las hijas de personas poderosas de la isla. Su estreno está previsto para febrero del próximo año.
El 30 de enero de 2016 se estrenó el thriller "Remnants" coprotagonizado por Yuko Takeuchi***. Protagonizando la nueva película "Birthday Card" dirigida por Yasuhiro Yoshida. Participó en la película "Beautiful Planet" adaptada de la novela de ciencia ficción de Mishima Yukio.