Hailee Steinfeld apareció por primera vez en televisión en el año 2007, cuando tuvo la oportunidad de aparecer en un episodio de la serie de televisión "Back to You"; en el año 2009 participó en el cortometraje "She's a Girl"; . "Zorro".
En 2010, los hermanos Coen seleccionaron a Hailee Steinfeld, que casi no tenía experiencia en actuación, para protagonizar la película "True Grit". En esta película, colaboró con tres actores, Matt Damon, Josh Brolin y Jeff Bridges, interpretando una apariencia sencilla, libre y fuerte con un corazón ingenuo escondido debajo. La frágil adolescente Maddie Rose se une a un oficial de policía mayor para localizar al hombre. proscrito que mató a su padre. Hailee Steinfeld fue nominada al Premio de la Academia a la Mejor Actriz de Reparto por esta película.
A mediados de mayo de 2011, Hailee Steinfeld se convirtió en portavoz de la marca de moda MIU MIU.
En 2013, Hailee Steinfeld protagonizó la película "Romeo y Julieta" dirigida por el director italiano Carlo Carré, interpretando a Julieta, y se enamoró de Romeo, interpretado por Douglas Booth Chapter. Este año también protagonizó la obra maestra de ciencia ficción "El juego de Ender", adaptada de la novela homónima del gigante estadounidense de la ciencia ficción Orson Scott Card.
En 2014, Hailee Steinfeld protagonizó la película de acción "3 Days to Kill" protagonizada por Kevin Costner, interpretando a la hija rebelde del héroe en la película. También protagonizó la película dirigida por John Carney "Songs Change Your Life" con Keira Knightley y Mark Ruffalo. Este año, también apareció en la película "The Blessing", dirigida y protagonizada por Tommy Lee Jones, que fue adaptada de la novela de 1988 del mismo nombre de Glendon Swarthouse.
En 2015 protagonizó la película "Assassin" con Jessica Alba y Samuel L. Jackson, interpretando a una joven asesina de 16 años; ese mismo año también apareció en Anna Kendry en la película; película "Pitch Perfect 2" protagonizada por Ke.