Churchill sufrió un accidente automovilístico en Estados Unidos. En ese momento, caminaba por la Quinta Avenida de Nueva York. Se le olvidó que las normas de tráfico en Nueva York eran diferentes a las de Londres. No se conduce por la izquierda sino por la derecha. Al cruzar la calle, simplemente se mantenía a la derecha. Si no había ningún automóvil a la derecha, seguía adelante. En ese momento, Churchill escuchó el chirrido de los frenos y se sintió atropellado por un automóvil.
Había perdido el conocimiento cuando lo llevaron a la acera, con 15 huesos rotos, hematomas en todo el cuerpo y sangrando dentro del cuerpo. Fue trasladado al hospital en ambulancia. Tuvo que pasar un tiempo desagradable en el hospital. El médico de guardia debe preguntar primero al paciente sobre sus ingresos familiares para determinar si tiene capacidad para pagar los gastos médicos. Churchill soportó un dolor enorme y finalmente explicó su capacidad de pago antes de ser llevado a la mesa de operaciones.