En 1996, cuando era estudiante de secundaria, Naka Kosuke comenzó a aprender a cantar canciones isleñas por su cuenta debido a la influencia de la cantante isleña Moto Chitose.
Mientras estudiaba en el Departamento de Antropología Social de la Universidad de Ryukyus, ganó el Premio al Artista Revelación en el Gran Premio de Canción Popular Amami de 2000. Ese mismo año, ganó el campeonato general de la Federación Amami de la Asociación de Canciones Populares de Japón. Durante el período underground, lanzó 4 álbumes de canciones isleñas y participó en muchas presentaciones en vivo en festivales de Ryukyu. Su "Home Road" se utilizó como canción final de "J-WAVE" JAM THE WORLD cuando se lanzó.