Daydream es el quinto álbum de estudio de Mariah, lanzado el 3 de octubre de 1995. En comparación con el álbum anterior, este álbum se inclina más hacia los estilos Hip-pop y R&B contemporáneo. El principal colaborador del álbum sigue siendo Walter Afanasieff. En la producción de Daydream, Carey pudo tener más control sobre la dirección y creación del álbum. Carey vio Daydream como un cambio en su musicalidad y voz, y el posterior lanzamiento de Butterfly en 1997 fue un cambio aún más profundo. Durante la producción de este álbum, los conflictos entre Carey y su sello aumentaron gradualmente, y los conflictos entre Carey y Tommy Mottola gradualmente se volvieron serios.
El álbum Daydream es también la primera colaboración de Carey con Jermaine Dupri, y colaboró con Babyface en una canción del álbum. En el álbum, colaboró con Boyz II Men por primera vez, y los dos colaboraron en One Sweet Day. Este álbum le permitió ingresar fácilmente al mercado del R&B. Daydream fue nominada a seis premios Grammy y Carey también actuó en la entrega de premios. Entre el éxito crítico y comercial, los críticos creyeron que Carey sería el gran ganador esa noche. Sin embargo, inesperadamente, ninguno de los premios fue ganado, lo que se convirtió en el foco de una acalorada discusión.
Del álbum se lanzaron seis singles. El primer sencillo Fantasy se mantuvo en la primera posición durante ocho semanas y se convirtió en el segundo sencillo más vendido en los Estados Unidos en 1995. La canción también encabezó las listas de Australia, Canadá y Nueva Zelanda, y alcanzó el top cinco en Finlandia, Francia y el Reino Unido. One Sweet Day permaneció en la cima de las listas durante 16 semanas como segundo sencillo, lo que lo convirtió en el sencillo número uno más duradero en la historia de Estados Unidos. También ganó el campeonato en Canadá y Nueva Zelanda, y entró entre los cinco primeros en Australia, Francia, Irlanda y Países Bajos. Después del lanzamiento del álbum, se embarcaron en una gira mundial, actuando en Japón y Europa.
Daydream se convirtió en uno de los álbumes más reseñados de Carey. La crítica elogió la letra y la composición, así como su dirección musical. Además de las excelentes críticas, el álbum también fue un gran éxito comercial. Daydream encabezó las listas en más de 8 países en su primera semana y casi entró entre los cinco primeros en la mayoría de los mercados. El álbum se convirtió en el segundo álbum diamante de Carey certificado por la RIAA. En Japón, el álbum también ocupó el tercer lugar entre las ventas de álbumes de cantantes no asiáticos, con 2,1 millones de copias vendidas en Japón. Daydream sigue siendo uno de los álbumes más vendidos, con más de 25 millones de copias vendidas en todo el mundo.