En 2008, ganó el primer campeonato individual de su carrera en el Campeonato de Tenis Femenino de Kurume en Japón. En el Abierto de Tenis de Estados Unidos de 2009, ingresó por primera vez al cuadro principal individual femenino a través de tres rondas de clasificación;
Repelió 6-0, 2-6, 6-2 en la primera ronda del cuadro principal. Kanepi, el sembrado número 25 de la conferencia, obtuvo la primera victoria en el cuadro principal de individuales de Grand Slam.
En el Open Pan Pacific Open de Tokio de 2009, en segunda ronda, derrotó inesperadamente a Safina, la tenista número uno del mundo, por 7-6, 4-6, 7-5.
Campeona individual femenina de los Juegos de Asia Oriental de Hong Kong 2009.