En el draft de la NBA de 2013, Kelly Olynyk fue seleccionada por los Dallas Mavericks con la selección número 13 en la primera ronda, y posteriormente fue traspasada a los Boston Celtics.
El 8 de julio de 2013, los Celtics firmaron oficialmente un contrato con Kelly Olynyk, con un contrato de cuatro años por valor de 9,32 millones de dólares, incluidas las opciones del equipo para el verano de 2015 y 2016.
El 18 de enero de 2014, en el partido entre los Celtics y los Lakers, Kelly Olynyk anotó 25 puntos, la mayor cifra de su carrera, además de aportar 7 asistencias y 5 rebotes.
El 30 de enero de 2014, la NBA anunció oficialmente la plantilla para el New Orleans All-Star Weekend Rookie Challenge 2014, y la novata de los Celtics, Kelly Olynyk, fue seleccionada.
El 13 de abril de 2014, en la victoria de los Celtics por 111-99 sobre los Cavaliers, Kelly Olynyk anotó 25 puntos y 12 rebotes, la mayor cantidad desde la temporada 1998-99. El primer novato de los Celtics en anotar. menos 25 puntos y 12 rebotes en un solo juego. Los 25 puntos empataron el récord anterior de anotaciones de Olynyk y los 12 rebotes establecieron un récord personal.
El 23 de mayo de 2014, la NBA anunció oficialmente que el equipo All-Rookie de los Celtics 2013-14, Kelly Olynyk, fue seleccionado para el segundo equipo All-Rookie.
El 23 de octubre de 2014, los Celtics anunciaron la implementación de la opción de equipo en el contrato de Kelly Olynyk para la temporada 2015-16.
El 16 de diciembre de 2014, en el partido entre los Celtics y los 76ers, Kelly Olynyk anotó 30 puntos, 9 rebotes, 1 asistencia, 3 robos y 2 tapones, estableciendo el récord de su carrera en un solo juego. Récord de puntuación.
El 29 de enero de 2015, la NBA anunció oficialmente la lista del All-Star Rookie Challenge 2015 y Kelly Olynyk fue seleccionada para el Equipo Internacional de Novatos.
El 13 de febrero de 2015, Kelly Olynyk se retiró del All-Star Rookie Challenge 2015 debido a una lesión.
El 31 de octubre de 2015, los Celtics anunciaron oficialmente la implementación de la opción de equipo para la temporada 2016-17 en el contrato de novato de Kelly Olynyk.
El 4 de diciembre de 2015, los Celtics derrotaron a los Kings 114-97. Muchos jugadores de los Celtics tuvieron un buen desempeño. En el partido, Isaiah Thomas jugó 34 minutos y anotó 21 puntos, 9 asistencias y 6 rebotes; Avery Bradley jugó 29 minutos y anotó 20 puntos, 3 rebotes y 3 robos; Jae Crowder jugó 31 minutos y anotó 20 puntos y 6 asistencias; Olynyk jugó 25 minutos y anotó 21 puntos, 4 rebotes y 4 asistencias. Esta es también la primera vez desde los días de Kevin Garnett, Ray Allen y Paul Pierce que cuatro jugadores de los Celtics han anotado al menos 20 puntos en un partido.