Kelly Olynyk se graduó en la escuela secundaria South Kamloops en Canadá. Olynyk solía desempeñar un papel de armador en sus primeros días, pero a medida que su altura seguía cambiando, la posición que desempeñaba también rotaba constantemente. En el undécimo grado, la altura de Olynyk aumentó de 6 pies y 3 pulgadas (1,90 m) se disparó rápidamente. a 6 pies 10 pulgadas (2,08 metros), y luego comenzó la transformación de armador a jugador interior. Durante un campo de entrenamiento de verano, Olynyk atrajo la atención de muchos entrenadores estadounidenses debido a su destacada actuación. Ocupó el puesto 25 en el ranking de escuelas secundarias de 2009 de ESPN.
En 2009, Kelly Olynyk ingresó en la Universidad Gonzaga.
En la temporada 2009-10, Olynyk jugó 38 partidos como suplente, promediando 3,8 puntos y 2,7 rebotes en 12,3 minutos por partido, incluyendo anotaciones de cifras dobles en 3 partidos.
En la temporada 2010-11, Olynyk promedió 5,8 puntos y 3,8 rebotes en 13,5 minutos por partido, lanzando 57,4 desde el campo y 44,4 desde la línea de tres puntos.
En la temporada 2011-12, Olynyk optó por no jugar durante un año para mejorar su forma física y adaptarse mejor a los enfrentamientos de alta intensidad.
En la temporada 2012-13, Olynyk jugó 26,4 minutos por partido, aportó 17,8 puntos, 7,3 rebotes y 1,1 tapones, con un porcentaje de tiros del 62,9. Fue galardonado con el premio al Jugador del Año de la Conferencia de la Costa Oeste en la temporada 2012-13 y fue seleccionado para el primer equipo All-American por la Asociación Nacional de Escritores de Baloncesto. Ayudó a la Universidad Gonzaga a lograr un récord de 32 victorias y 3 derrotas, y ganó el campeonato con un récord de 16 victorias y 0 derrotas en la Liga WCC. En el partido contra la Universidad de Santa Clara, anotó 32 puntos, el máximo de su carrera, incluidos 12 de 15 tiros y 8 de 9 tiros libres. También contribuyó con 10 rebotes y 2 tapones.