Jameson nació en Las Vegas, Nevada, Estados Unidos. El nombre de su padre es Lawrence Massoli, un oficial de policía italoamericano y productor de programas de KVBC-TV. Su madre, Judith Brooke Hunt Massoli, era corista en el Divas Club del Hotel Tropicana de Las Vegas. Su madre murió de cáncer de piel el 20 de febrero de 1976, antes del segundo cumpleaños de Jameson. El coste del tratamiento contra el cáncer de su madre dejó a la familia en la quiebra. Se mudaron varias veces, incluso vivieron en un remolque y se mudaron con la abuela de Jameson. Su padre pasó la mayor parte de su vida trabajando para el Departamento del Sheriff de Las Vegas, lo que la hizo muy cercana a su hermano Tony. Cuando era niña, era finalista frecuente de concursos de belleza y tomó varias clases de ballet.
En su autobiografía, Jameson escribió: En octubre de 1990, cuando su familia aún vivía en Fronberg, Montana, la mataron a golpes después de un partido de fútbol americano. Los niños quedaron inconscientes con piedras y pandillas. violada. Dijo que fue violada por segunda vez por Preacher, el tío de su novio del club de motociclistas de Jack (ella sólo tenía 16 años en ese momento, pero Preacher lo negó). En lugar de contarle a su padre lo que había sucedido, Jameson se escapó de casa y se mudó con Jack, comenzando su primera relación seria.
Jack es un tatuador que le hizo a Jameson su primera serie de tatuajes. Uno de ellos se convirtió en su "marca registrada": los dos corazones en su cadera derecha. Según los informes, su hermano Tony tuvo más tarde su propio estudio de tatuajes, con su tatuaje característico titulado "Heart Breaker".
Jameson intentó seguir los pasos de su madre y convertirse en corista de Las Vegas, pero la mayoría de los espectáculos la rechazaron porque no cumplía con el requisito de altura de 5 pies y 8 pulgadas (173 cm). El programa Vegas World luego contrató a Jameson, pero ella renunció después de dos meses. Según ella, fue por su comportamiento duro y su escaso trato.
Su novio Jack la anima a intentar buscar trabajo como stripper. En 1991, a pesar de ser menor de edad en ese momento, Jameson comenzó a bailar en un club de striptease de Las Vegas con una identificación falsa. Cuando Jameson fue rechazada del club nocturno Crazy Horse Too debido a sus aparatos ortopédicos, se los quitó con un par de alicates de punta fina y fue contratada de inmediato. Seis meses después, Jameson ganaba 2.000 dólares por noche y aún no se había graduado de la escuela secundaria.
Como stripper, su primer apodo artístico fue "Jennasis", nombre que luego utilizó para abrir una empresa: "Jennasis Entertainment" (Jennasis Entertainment). Ella eligió "Jenna Jameson" como nombre de su modelo después de buscar en la guía telefónica un apellido que coincidiera con su nombre. Sepa cómo beber licor fuerte: Jameson como apellido.
Además de bailar, más tarde comenzó a trabajar como modelo de fotografía desnuda para la fotógrafa Suze Randall en Los Ángeles en 1991, con la intención de entrar en la revista Penthouse. Más tarde, sus fotografías aparecieron en muchas revistas masculinas bajo varios seudónimos. Más tarde dejó de trabajar para Lauder porque Jameson sentía que Lauder era como un "tiburón" que se estaba aprovechando de ella.
Cuando todavía estaba en la escuela secundaria, comenzó a consumir drogas, como cocaína, LSD y metanfetamina, con su hermano (que en ese momento era adicto a la heroína) y, a veces, con su padre. La adicción empeoró durante los cuatro años que ella y su novio estuvieron durmiendo juntos. Finalmente dejó de comer adecuadamente y adelgazó demasiado para trabajar como modelo. Jack la dejó en 1994. Pesaba sólo 76 libras (menos de 35 kilogramos) cuando un amigo la puso en una silla de ruedas y la envió de regreso a encontrarse con su padre, quien vivía en Redding, California, para recuperarse de la adicción cuando Jameson se bajó del avión; apenas lo reconoció.